Jake Paulo descrito Nate Diaz como seu oponente mais desafiador.
Eles se enfrentaram em agosto passado, quando Diaz fez sua estreia no boxe. Paul derrubou Diaz no quinto round, mas não conseguiu tirá-lo do ringue. A luta foi até o fim, com Diaz mostrando coração e um ritmo implacável até o sino final. Paul ficou tão impressionado que se ofereceu para comandar as coisas de volta no MMA sob a bandeira da PFL.
Uma oferta de US$ 10 milhões foi feita, com a PFL Don Davis (Português) disposto a ir até US$ 15 milhões. A luta não aconteceu enquanto Diaz lutava boxe Jorge Masvidal. Ele vingou sua derrota no UFC 244 ao derrotar Masvidal por decisão majoritária. Enquanto a única derrota de Paul foi contra Tommy Fúria, foi Diaz quem deixou uma impressão duradoura.
“Nate foi o oponente mais difícil que já enfrentei até hoje. Uma coisa que tirei disso foi a confiança de que posso fazer dez rounds com socos poderosos sem parar, essa é uma ótima experiência. Apenas ficando mais e mais confortável no ringue, aprendendo a boxear e desacelerar as coisas. Eu sabia que ele estava tentando fazer pausas, então eu saltava sobre ele quando ele fazia isso”, Paul disse
