Apesar de uma carreira no MMA considerada lendária por muitos, Masvidal não vive sem arrependimentos após sua aposentadoria no UFC.
Masvidal encerrou sua passagem pelo UFC após a quarta derrota consecutiva, para Gilbert Burns, no UFC 287, em abril de 2023. Desde então, ele tem uma luta de boxe marcada com o ex-adversário do título do BMF, Nate Diaz, em julho, e tem se mantido ocupado promovendo briga com sua promoção'Gamebred Bareknuckle MMA'.
Durante uma aparição recente no YouTube com Sean O'Malley e Tim WelchMasvidal refletiu sobre a decisão que tomou de intervir em cima da hora para lutar contra Kamaru Usman pelo título dos meio-médios no UFC 251 em 2020. Ele apontou esse evento quando questionado sobre um de seus maiores arrependimentos.
“É um arrependimento, mas também não é um arrependimento. Quando recebi a ligação para lutar contra (Kamaru) Usman com seis dias de antecedência, eu e o UFC estávamos voltando porque eu queria mais dinheiro para o pay-per-view, queria uma distribuição maior nos pay-per-views que eu estava trazendo”, disse Masvidal. “Eles não estavam cedendo a isso… se eu trouxer dinheiro, quero receber dinheiro. Se eu vender 100 mil pay-per-views, então não me venha com merda… mas eu queria ser pago…
“Isso durou um tempo e então paramos… e eu fiquei tipo 'F ***. Tanto faz, mano, acho que não é para mim'. No Strikeforce, lutei pelo título mundial dos leves, e o UFC já tinha comprado a empresa, mas consegui o mesmo negócio. A luta foi adiada… e eu ganhei $ 16 mil para brigar pelo título mundial, contra o cara que era o mais bem avaliado do mundo… aí eu tinha todas as fichas do meu lado, porque quem vai cortar todo esse peso , seis dias, ganho peso e na hora sou o número um. Então eles não tiveram escolha…lutei por tudo que pude, ganhei mais dinheiro do que jamais ganhei na carreira…mas não consegui a decisão que queria naquela luta. Teria sido completamente diferente (se tivesse sido avisado com sete semanas de antecedência).
A primeira luta de Masvidal com Usman daria início à seqüência de derrotas que o ex-titular do BMF encerrou sua carreira. Após a derrota por decisão no UFC 251, ele ficaria aquém do Usman mais uma vez, desta vez por nocaute no 2º round da luta de 2021.
“Gamebred” apareceria mais duas vezes no octógono, sofrendo derrotas para Colby Covington e Gilbert Burns, antes de decidir encerrar as coisas em 2023.
